2
Фенол отличается от бензола по составу на один атом кислорода. Как этот атом влияет на физические и химические свойства фенола? Объясните.
Атом кислорода в гидроксильной группе влияет на бензольное кольцо, повышая его активность в реакциях замещения с галогенами, азотной кислотой и другими реагентами. Реакции замещения в бензольном кольце фенола протекают значительно легче, чем в бензоле и других ароматических углеводородах.
В феноле на атоме кислорода, как на самом электроотрицательном атоме, сосредоточен частичный отрицательный заряд, а на атоме водорода сосредоточен частичный положительный заряд, поэтому молекула фенола – полярна. Вследствие этого, подобно молекулам воды, молекулы фенолы способны образовывать между собой водородные связи, в которых участвуют атомы водорода и кислорода гидроксильных групп. Поэтому фенол кипит при большей температуре (tкип. = 182°C.), чем толуол (tкип. = 111°C) – ближайший гомолог бензола.