2

Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.

Ответ

Влияние фенильного радикала –C6H5 на гидроксильную группу выражается в значительном усилении её кислотных свойств. Это приводит к тому, что фенол, в отличие от спиртов, взаимодействует не только со щелочными металлами, но и со щелочами с образованием соли:
C6H5OH + NaOH ⟶ C6H5ONa + H2O

Гидроксильная группа влияет на протекание реакций по фенильному радикалу. Например, замещение атома водорода атомом галогена уже не требует присутствия катализатора. Более того, при взаимодействии фенола с бромной водой атомами брома замещаются сразу три атома водорода цикла, в строго определённые положения цикла:

Бромирование фенола
1
11