3

Сравните реакции присоединения алкенов и диеновых углеводородов. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Реклама

Ответ

Реакции галогенирования

В результате реакций галогенирования алкенов и диеновых углеводородов образуются соответствующие галогеналканы, отличие состоит в том, что алкадиены реагируют с галогенами ступенчато, с промежуточным образованием галогеналкенов.

Галогенирование бутена-1:
CH2=CH–CH2–CH3 + Br2 ⟶ CH2Br–CHBr–CH2–CH3

Галогенирование бутадиена-1,3 протекает ступенчато:
CH2=CH–CH=CH2 + Br2 ⟶ CH2Br–CH=CH–CH2Br
CH2Br–CH=CH–CH2Br + Br2 ⟶ CH2Br–CHBr–CHBr–CH2Br

Реакции гидрирования

Протекают аналогично реакциям галогенирования, с образованием соответствующих алканов, отличие состоит в том, что в результате гидрирования алкадиенов сначала образуют алкен, который также способен присоединять водород.

Гидрирование бутена-1:
CH2=CH–CH2–CH3 + H2   t, кат.  CH3–CH2–CH2–CH3

Гидрирование бутадиена-1,3 протекает ступенчато:
CH2=CH–CH=CH2 + H2   t, кат.  CH3–CH=CH–CH3
CH3–CH=CH–CH3 + H2   t, кат.  CH3–CH2–CH2–CH3

Реакции гидрогалогенирования

Реакции гидрогалогенирования алкенов и алкадиенов протекают согласно правилу Марковникова.

Гидрогалогенирование бутена-1:
CH2=CH–CH2–CH3 + HBr ⟶ CH3–CHBr–CH2–CH3

Гидрогалогенирование бутадиена-1,3:
CH2=CH–CH=CH2 + 2HBr ⟶ CH3–CHBr–CHBr–CH3

1
11
Реклама