4
Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина. Что общего между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола?
В анилине фенильный радикал оттягивает электронную плотность с атома азота в аминогруппе, поэтому азот хуже удерживает атомы водорода аминогруппы, что сказывается на его основных свойствах, у анилина основные свойства выражены даже слабее, чем у аммиака. Аналогичное влияние фенильный радикал оказывает на атом кислорода в гидроксогруппе фенола, что сказывается на его кислотных свойствах, фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем первичные спирты.
Аминогруппа в анилине и гидроксогруппа в феноле оказывают взаимное влияние на фенил в соответствии с третьим положением теории химического строения органических соединений. Анилин и фенол, в отличие от бензола, вступают в реакции бромирования не по одному, а по трём положениям цикла (2, 4 и 6). Продукты реакций 2,4,6-триброманилин и 2,4,6-трибромфенол представляют собой белые осадки, поэтому реакция с бромной водой может рассматриваться как качественная на анилин, фенол и родственные соединения.