Задание 1
Основываясь на современных представлениях об электронных орбиталях и их перекрывании, поясните, как образуются химические связи в молекуле ацетилена, и сравните их с химическими связями в молекуле этилена. Какие качественные реакции доказывают, что ацетилен – непредельное соединение?
При образовании молекулы ацетилена у каждого атома углерода гибридизуются одна s- и одна p-электронные орбитали (sp-гибридизация).
В результате этого каждый атом углерода приобретает по две гибридные электронные орбитали, а две p-электронные орбитали остаются негибридными. Две гибридные электронные орбитали (от каждого атома по одной) взаимно перекрываются, и между атомами углерода образуется σ-связь. Остальные две гибридные электронные орбитали перекрываются s-электронными орбиталями водорода, и между ними и атомами углерода тоже образуются σ-связи. Четыре (от каждого атома углерода по две) негибридные p-электронные орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям π-связей. В этих плоскостях p-электронные орбитали взаимно перекрываются и образуют две π-связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются. Таким образом, в молекуле ацетилена между двумя атомами углерода находятся две π-связи и одна σ-связь.
В молекуле этилена атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, а в молекуле ацетилена – в состоянии sp-гибридизации. Соответственно между атомами углерода в молекуле этилена имеется одна сигма и одна пи связи, а в молекуле ацетилена между атомами углерода имеется одна сигма и две пи связи.
Реакции которые доказывают, что ацетилен – непредельное соединение.
Обесцвечивание бромной воды в две стадии:
CH≡CH + Br2 ⟶ CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 ⟶ CHBr2–CHBr2
Обесцвечивание раствора перманганата калия:
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O ⟶ 6CO2 + 10MnO2↓ + 10KOH