Задание 1
Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А. М. Бутлерова и приведите другие примеры.
В молекуле толуола из-за влияния метильной группы на бензольное ядро увеличивается плотность и неравномерность π-электронного облака у второго, четвертого и шестого атомов углерода, что облегчает замену атомов водорода у этих атомов.
Например, в следствии этого, в толуоле замена трёх атомов водорода на нитрогруппы идёт даже без сильного нагревания, а у бензола замещается лишь один атом водорода:
+ | NO2+ | H₂SO₄ ⟶ | + | H+ |
+ | 3NO2+ | H₂SO₄ ⟶ | + | 3H+ |
Метильная группа в молекуле толуола, из-за влияния на неё бензольного кольца, окисляется сравнительно легко. Например, толуол обесцвечивает раствор перманганата калия, а бензол – нет:
C6H5–CH3 + 3[O] ⟶ C6H5–COOH + H2O