Задание 4
Сравните свойства: а) аминов предельного ряда и анилина; б) спиртов предельного ряда и фенола. Какие свойства у этих веществ сходны и чем они отличаются друг от друга? Почему? Составьте уравнения реакций, подтверждающие выводы.
а)
Анилин, в отличие от аминов предельного ряда, не изменяет окраску раствора лакмуса. Связано это с тем, что в молекуле анилина бензольное ядро несколько оттягивает свободную электронную пару от атома азота аминогруппы, вследствие этого электронная плотность на атоме азота в молекуле анилина уменьшается, и он слабее притягивает к себе протоны, т. е. основные свойства анилина ослабляются.
Амины предельного ряда и анилин реагируют с кислотами:
CH3NH2 + HCl ⟶ [CH3NH3]Cl
C6H5NH2 + HCl ⟶ [C6H5NH3]Cl
Аминогруппа придаёт атомам водорода бензольного кольца большую подвижность в положении 2, 4, 6, например, в данных положениях бром замещает атомы водорода:
 |
+ | 3Br2 | ⟶ |  |
+ | 3HBr |
б)
Спирты предельного ряда и фенол реагируют со щелочными металлами:
2CH3OH + 2Na ⟶ 2CH3ONa + H2↑
2C6H5OH + 2Na ⟶ 2C6H5ONa + H2↑
Влияние бензольного ядра на гидроксильную группу обусловливает большую подвижность её водородного атома, поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щелочами, т. е. обладает свойствами слабых кислот.
 |
+ | NaOH | ⟶ |  |
+ | H2O |
Гидроксильная группа придаёт атомам водорода бензольного кольца большую подвижность в положении 2, 4, 6, например, в данных положениях бром замещает атомы водорода:
|
+ | 3Br2 | ⟶ |  |
+ | 3HBr |