1
Карбоновые кислоты и альдегиды отличаются по составу всего на один атом кислорода. Как этот атом влияет на физические и химические свойства? Объясните на примере уксусного альдегида и уксусной кислоты.
Сравнение физических свойств.
Свойство при н. у. | Уксусный альдегид | Уксусная кислота |
---|---|---|
Агрегатное состояние | Жидкость | Жидкость |
Цвет. | Бесцветный. | Бесцветный. |
Запах. | Запах прелых яблок. | Запах уксуса. |
Плотность, г/мл. | 0,78 | 1,05 |
tкип. | 20°C | 118°C |
Растворимость в воде. | Смешиваются в любых соотношениях. |
Температура кипения альдегидов значительно ниже, чем у карбоновых кислоты, это объясняется тем, что в молекулах альдегидов нет группы OH, способной к образованию водородных связей.
Сравнение химических свойств.
Реакции которые характерны для альдегидов, не характерны для карбоновых кислот, и наоборот (за исключением горения).
В отличие от альдегидов, для карбоновых кислот характерны все свойства неорганических кислот: они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями более слабых кислот, эти реакции возможны благодаря группе OH.
2CH3COOH + Mg ⟶ (CH3COO)2Mg + H2↑
2CH3COOH + CaO ⟶ (CH3COO)2Ca + H2O
CH3COOH + NaOH ⟶ CH3COONa + H2O
CH3COOH + NaHCO3 ⟶ CH3COONa + H2O + CO2↑
Также благодаря группе OH карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации со спиртами.
CH3COOH + CH3CH2OH `overset(H_2SO_4)(⇄)` CH3COOCH2CH3 + H2O
Из-за влияния карбоксильной группы на углеводородный радикал в карбоновых кислотах галогены в присутствии катализатора образуются галогензамещённые кислоты.
CH3COOH + Br2 Pкр. ⟶ CH2BrCOOH + HBr
Альдегиды могут быть окислены до карбоновых кислот, а у карбоновых кислот карбоксильная группа не может дальше окисляться.
CH3CHO + Ag2O NH₃ ⟶ CH3COOH + 2Ag↓
С помощью водорода альдегиды восстанавливаются до спиртов, а карбоновые кислоты не восстанавливаются таким образом до альдегидов.
CH3CHO + H2 Ni ⟶ C2H5OH
При поджигании на воздухе оба сгорают с образованием воды и углекислого газа:
2CH3CHO + 5O2 ⟶ 4CO2 + 4H2O
2CH3COOH + 2O2 ⟶ 2CO2 + 2H2O