Задание 2
Поясните сущность взаимного влияния карбоксильной группы и радикала в молекулах карбоновых кислот.
Карбоксильная группа оттягивает на себя электронную плотность углеводородного радикала, при этом чем ближе атомы водорода углеводородного радикала к карбоксильной группе, тем более подвижными они становятся. Например, в бутановой кислоте замещение атомов водорода на атомы галогена происходит в начале положении 2, а только потом в положении 3:
 |
+ | Cl2 | ⟶ |  |
+ | HCl |
Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к атому углерода карбоксильной группы. В результате частичный положительный заряд этого атома уменьшается и его действие на электронную плотность гидроксильной группы ослабляется. Связь между атомами кислорода и водорода в карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водорода затрудняется. Так, например, уксусная кислота значительно слабее, чем муравьиная.