Задание 2
Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как происходит перекрывание и сдвиг электронных орбиталей при образовании химических связей в карбоксильной группе.
Электронная формула уксусной кислоты:
В карбоксильной группе атомом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. В карбоксильной группе между атомом углерода и одним атомом кислорода существует одна σ- (за счет перекрывания sp2-гибридной орбитали атома углерода и p-орбитали атома кислорода) и одна π-связь (за счет перекрывания p-орбитали атома углерода и p-орбитали атома кислорода). Между атомом углерода и другим атомом кислорода существует одна σ-связь (за счет перекрывания sp2-гибридной орбитали атома углерода и p-орбитали атома кислорода), у этого атома кислорода имеется σ-связь с атомом водорода (за счет перекрывания p-орбитали атома кислорода и s-орбитали атома водорода). Между атомом углерода и радикалом существует σ-связь.
Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый положительный заряд (электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы). В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещённую электронную плотность, атом кислорода гидроксильнои группы оттягивает к себе электронную пару соседнего атома водорода. Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность.