Задание 5
На схеме строения молекулы монохлоруксусной кислоты стрелками указан сдвиг электронной плотности:
Как можно объяснить это явление? Какая из кислот — монохлоруксусная ClCH2-COOH или уксусная CH3-COOH — должна быть более сильной? Ответ мотивируйте.
В молекуле монохлоруксусной кислоты у атома хлора электроотрицательность больше, чем у атома углерода, поэтому атом углерода, связанный с хлором, приобретает некоторый положительный заряд (электронная плотность сдвигается от углерода в сторону атома хлора). В следствии этого атом углерода, связанный с хлором, притягивает к себе электронную пару атома углерода карбоксильной группы. Атом углерода карбоксильной группы также приобретает некоторый положительный заряд, так как электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы и в сторону атома углерода, связанного с хлором. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещённую электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронную пару соседнего атома водорода.
В монохлоруксусной кислоте электронная плотность атома углерода карбоксильной группы сдвигается сторону атома кислорода карбонильной группы и в сторону атома углерода, связанного с хлором, а уксусной кислоте только в сторону атома кислорода карбонильной группы. Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе монохлоруксусной кислоты становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность, чем в молекуле уксусной кислоты. Поэтому монохлоруксусная кислота является более сильной, чем уксусная кислота.