Задание 3
Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду веществ: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты? Почему?
В ряду веществ: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты – возрастает подвижность атома водорода связанного с атомом кислорода.
В молекуле одноатомного спирта имеется одна гидроксильная группа. В этой группе более электроотрицательный кислород оттягивает на себя общую электронную пару O:H и приобретает частичный отрицательный заряд, а атом водорода – частичный положительный.
В молекуле многоатомного спирта имеется две или более гидроксильных группы. Помимо того, что атом кислорода отдельной гидроксильной группы оттягивает на себя общую электронную пару O:H, – гидроксильные группы взаимно влияют друга друга. Атом кислорода одной гидроксильной группы, оттягивает на себя общую электронную пару O:H другой группы и наоборот. Поэтому атомы водорода в многоатомных спиртах являются более подвижными, чем в одноатомных спиртах.
В молекуле фенола гидроксильная группа соединена с ароматическим кольцом, которое благодаря π-электронному облаку обладает свойством притягивать электроны. Поэтому связь O:H в фенолах более полярна, что обуславливает большую подвижность атома водорода в гидроксильной группе, по сравнению с многоатомными спиртами.
В молекуле карбоновой кислоты имеется карбонильная группа. Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый положительный заряд, так как электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещённую электронную плотность, атом кислорода гидроксильнои группы оттягивает к себе электронную пару соседнего атома водорода. Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность, чем атом водорода в гидроксильной группе фенолов.